«Портсмут» обладает рекордом, который вряд ли побьёт какой-либо другой клуб: семь лет он удерживал Кубок Англии. Он выиграл трофей в 1939 году, обыграв «Вулверхэмптон Уондерерс» 4:1 на «Уэмбли», что удивило фаворитов, а команда капитана Джимми Гатри вела 3:0 вскоре после перерыва. Начало Второй мировой войны приостановило турнир, и «Портсмут» удерживал кубок до финала 1946 года. Тренером этой команды был Джек Тинн, который ранее приводил клуб к финалам 1929 и 1934 годов, оба были проиграны.
Клуб основан 5 апреля 1898 года по адресу Хай-стрит, 12, в Олд-Портсмуте, а его стадион «Фраттон Парк» построен на земле, купленной в том же году. Первым матчем на нём была товарищеская игра с «Саутгемптоном» в сентябре 1898 года, а клуб играет там с 1899 года. Это один из немногих английских стадионов, который никогда не заменялся. Трибуна «Фраттон-Энд», перестроенная в 1997 году, несёт на сиденьях изображение Джимми Дикинсона, а рекорд посещаемости, 51 385 зрителей, был поставлен в феврале 1949 года в матче Кубка Англии, выигранном 2:1 у «Дерби Каунти». Клубная песня «Чаймс» была заимствована болельщиками прекратившего существование клуба «Ройал Артиллери» и поётся с первых лет жизни клуба.
Самый успешный период пришёлся на послевоенные годы. В сезоне 1948/49, к 50-летию клуба, «Портсмут» выиграл первый чемпионский титул, а его осью стала игра Джека Фроггатта, Джимми Скаулера и Дикинсона. В 1949/50 он защитил титул, опередив «Вулверхэмптон» по среднему показателю разницы мячей, и входит в число немногих клубов, дважды подряд выигравших чемпионат Англии в те годы. Дикинсон, проведший всю карьеру на «Фраттон Парк», сыграл за клуб 764 матча в лиге и 48 раз выступал за сборную Англии, что делает его ключевой фигурой. «Портсмут» вылетел в 1959 году и позже опустился до третьего дивизиона, поэтому годы титулов стоят особняком.
Второй период успехов наступил после 2002 года, когда клуб выиграл второй дивизион и вернулся в Премьер-лигу под руководством Гарри Реднаппа. В сезоне 2007/08 команда, в которой играли Соль Кэмпбелл, Сулли Мунтари, Нико Кранчар и Нванкво Каню, заняла восьмое место в чемпионате. На пути к финалу Кубка Англии она выиграла на «Олд Траффорд» у «Манчестер Юнайтед», а в финале на «Уэмбли» единственный гол Каню принёс победу 1:0 над «Кардифф Сити», капитаном был Кэмпбелл. Это был второй Кубок Англии клуба, через 69 лет после первого.
Этот триумф принёс европейский футбол. В Кубке УЕФА 2008/09 «Портсмут» сыграл вничью 2:2 с «Миланом» в группе, где были также «Брага», «Вольфсбург» и «Херенвен», но поражения в Браге и в Вольфсбурге положили конец надеждам на выход. Клуб вновь дошёл до финала Кубка Англии в 2010 году, проиграв «Челси», но уже находился в серьёзном финансовом кризисе, который привёл к внешнему управлению в 2010 и 2012 годах и нескольким вылетам.
Клуб выжил, а восстановление шло постепенно. «Портсмут» выиграл Лигу 2 в 2016/17 и Трофей Английской футбольной лиги в 2018/19, а в 2024/25 занял 16-е место в Чемпионшипе. Клуб играет в синем, а его прозвище «Помпи» используется и для клуба, и для города. Для болельщиков сочетание двух чемпионских титулов, семилетнего владения Кубком Англии и стадиона, который никогда не переезжал, придаёт «Портсмуту» место в английском футболе, несоразмерное его размеру.