El 16 de mayo de 1987 el Coventry City ganó la Copa de Inglaterra remontando dos veces ante un Tottenham Hotspur que había pasado gran parte de la temporada persiguiendo un triplete nacional. Clive Allen adelantó a los Spurs a los dos minutos y Dave Bennett empató antes de que pasaran siete. El Tottenham volvió a ponerse por delante antes del descanso con Gary Mabbutt, y a mitad de la segunda parte Keith Houchen se lanzó a un centro de Bennett y marcó un cabezazo en plancha que fue elegido más tarde Gol de la Temporada de la BBC. En la prórroga, un centro de Lloyd McGrath rebotó en la rodilla de Mabbutt y superó al portero para un gol en propia puerta, y el Coventry ganó 3-2. Los entrenadores conjuntos John Sillett y George Curtis habían convertido a los Sky Blues en campeones inesperados, y Sillett bailó una giga sobre el césped de Wembley. Ese mismo año el club ganó también la FA Youth Cup, y es uno de solo cinco clubes que han conseguido ambos trofeos en una misma temporada. La FA Cup sigue siendo el único gran trofeo del Coventry.
El club nació como Singers FC el 13 de agosto de 1883, formado por personas vinculadas a la fábrica de bicicletas Singer de Coventry. Se hizo profesional en 1892, adoptó el nombre de Coventry City en 1898 y se trasladó a Highfield Road en 1899, un campo que sería su hogar durante 106 años. La llegada de Jimmy Hill en 1961 abrió una nueva etapa. El Coventry ganó la Segunda División en 1967 y llegó por primera vez a la máxima categoría, donde permaneció 34 años, hasta 2001.
Esos años dieron un club que rara vez aspiraba al título, pero que era a menudo un rival incómodo. Un sexto puesto en 1969/70 le dio plaza en la Copa de Ferias, y en 1970/71 el Coventry llegó a la segunda ronda, donde se enfrentó al Bayern de Múnich. Los alemanes ganaron la ida por 6-1, y el Coventry ganó la vuelta en Highfield Road por 2-1, quedando eliminado por 7-3 en el global. Highfield Road fue el primer estadio con todas las localidades sentadas de Inglaterra en 1981. La FA Cup de 1987 debía haber traído una campaña en la Recopa de Europa al año siguiente, pero los clubes ingleses quedaron excluidos de las competiciones europeas tras la tragedia de Heysel. El club también alcanzó las semifinales de la Copa de la Liga en 1990, donde cayó ante el futuro campeón, el Nottingham Forest, y los cuartos de final de la FA Cup en 1998, donde el Sheffield United ganó la repetición en los penaltis.
El siglo XXI trajo un largo declive. Tras el descenso de 2001, el Coventry cayó a la cuarta categoría en 2017, y ese mismo año ganó el EFL Trophy. Volvió a Wembley en 2018 y venció al Exeter City en la final de ascenso de la League Two. Durante una disputa por el estadio jugó durante un tiempo sus partidos como local fuera de la ciudad, después de dejar Highfield Road por un nuevo estadio de 32.609 localidades en 2005.
La recuperación la lideró primero Mark Robins, cuya segunda etapa como entrenador trajo ascensos desde la League Two y la League One. El Coventry perdió la final de ascenso de la Championship de 2023 ante el Luton Town y alcanzó las semifinales de la FA Cup en 2024, pero Robins fue destituido ese año. Su sucesor, Frank Lampard, sacó al club de la zona de descenso en su primera temporada, y el equipo perdió la semifinal de ascenso ante el Sunderland. En 2025/26 abrió la Championship con un 7-1 al QPR y un 5-3 en el campo del Derby County. Aseguró el ascenso directo el 17 de abril de 2026 con un empate 1-1 en el campo del Blackburn Rovers, con tres jornadas de margen, y puso fin a 25 años de ausencia de la máxima categoría bajo el propietario Doug King. El Coventry juega en la Premier League en 2026/27, 39 años después del día que aún define a los Sky Blues.