Финал Кубка Португалии 1990 года вошёл в историю как день аутсайдеров. На стадионе «Жамор» встретились «Эштрела» Амадора, недавний новичок высшего дивизиона, и втородивизионный «Фаренсе», а первый матч, сыгранный 3 июня 1990 года, закончился вничью 1:1 после дополнительного времени. Лишь переигровка, выигранная «Эштрелой» со счётом 2:0, принесла клубу из пригорода Лиссабона единственный крупный трофей в его истории. Ранее в полуфинале команда выбила «Витория» Гимарайнш, а на пути к финалу обыграла также «Тиренсе». Этот триумф до сих пор остаётся для Амадоры точкой отсчёта.
Первоначальный клуб «Клубе де Футебол Эштрела да Амадора» был основан 22 января 1932 года. В высший дивизион он поднялся после долгого пути, но, оказавшись там, закрепился в 1980-е и 1990-е годы. В сезоне 1992/93 он выиграл второй дивизион. «Эштрела» никогда не была одним из грандов лиссабонского региона, но построила свою идентичность вокруг рабочей Амадоры и трёхцветной формы красно-бело-зелёного цвета, от которой произошло прозвище «Триколорес». Домашняя арена клуба — стадион «Жозе Гомеш» в районе Реболейра, вмещающий около 9 тысяч зрителей, известный близостью трибун к полю и неудобный для многих более крупных соперников.
Победа в Кубке Португалии дала клубу место в Кубке обладателей кубков в сезоне 1990/91 — единственный европейский эпизод в его истории. В первом раунде «Эштрела» дважды сыграла вничью 1:1 со швейцарским «Нёшатель Ксамакс» и прошла дальше по пенальти со счётом 4:3. Во втором раунде она уступила бельгийскому «Льежу» с общим счётом 1:2, проиграв первый матч 0:2 и выиграв ответный 1:0. В том же сезоне тренером был Мануэл Фернандеш, а его помощником — Жозе Моуринью, для которого это был один из первых эпизодов тренерской работы в высшем дивизионе. Сезон, однако, завершился вылетом: «Эштрела» заняла 18-е место.
Последующие десятилетия принесли постепенное ослабление клуба, а в 2011 году первоначальная организация прекратила существование из-за финансовых проблем и банкротства. Традицию попытались сохранить, создав «Клубе Дешпортиву Эштрела», который продолжил работу с молодёжными командами и другими секциями. В июле 2020 года члены клуба 92 процентами голосов решили объединить «Эштрелу» с клубом «Синтра Футбол». Было создано новое акционерное общество под названием «Клуб Футбол Эштрела да Амадора», которое заняло место «Синтры» в третьем дивизионе — чемпионате Португалии — и унаследовало исторические цвета и эмблему. Формально это новое образование, не получившее трофеев предшественника, хотя оно опирается на его традицию и тот же стадион.
Восстановление прошло быстро. Клуб был повышен в классе после первого сезона, несмотря на поражение 0:1 от «Трофенсе» в финале чемпионата Португалии, а в сезоне 2022/23 завоевал путёвку в Примейру, решив решающий матч с «Маритиму» в серии пенальти. В элите он дебютировал в сезоне 2023/24, заняв 14-е место. Президентом клуба с начала нового проекта является Андре Жералдеш.
Сегодня «Эштрела» Амадора — клуб, соединяющий две эпохи. С одной стороны, он хранит память о кубковом триумфе былых лет, с другой — пользуется возможностями, которые открыло участие в профессиональном футболе. Меньший бюджет по сравнению с главными соперниками означает, что команда опирается на хорошо подобранный международный состав и атмосферу собственного стадиона. В португальском футболе она остаётся примером клуба, сумевшего возродиться после краха и сохранить наследие района, из которого вырос.