Finał Pucharu Portugalii z 1990 roku przeszedł do historii jako dzień outsiderów. Na stadionie Jamor naprzeciw siebie stanęły Estrela da Amadora, niedawny beniaminek najwyższej klasy, i drugoligowe Farense, a pierwszy mecz, rozegrany 3 czerwca 1990 roku, zakończył się remisem 1:1 po dogrywce. Dopiero powtórka, wygrana przez Estrelę 2:0, przyniosła klubowi z przedmieść Lizbony jedyne duże trofeum w historii. Wcześniej w półfinale zespół wyeliminował Vitórię SC, a w drodze do finału pokonał również Tirsense. To triumf, który dla Amadory pozostaje punktem odniesienia do dziś.
Pierwotny klub, Clube de Futebol Estrela da Amadora, założono 22 stycznia 1932 roku. Do najwyższej klasy rozgrywkowej awansował po długiej drodze, ale na jej poziomie szybko zadomowił się w latach osiemdziesiątych i dziewięćdziesiątych XX wieku. W 1992/1993 wygrał rozgrywki drugiej ligi. Estrela nigdy nie była jednym z wielkich klubów regionu lizbońskiego, ale budowała tożsamość wokół robotniczej Amadory i swojego trójkolorowego stroju: czerwono-biało-zielonego, od którego pochodzi przydomek „Tricolores”. Domowym obiektem jest Estádio José Gomes w dzielnicy Reboleira, mieszczący około 9 tysięcy widzów, znany z bliskości trybun od boiska i niewygodny dla wielu większych rywali.
Zdobycie Pucharu Portugalii dało klubowi miejsce w Pucharze Zdobywców Pucharów w sezonie 1990/1991, jedynym europejskim epizodzie w jego historii. W pierwszej rundzie Estrela dwukrotnie zremisowała 1:1 ze szwajcarskim Neuchâtel Xamax i awansowała po rzutach karnych 4:3. W drugiej rundzie przegrała z belgijskim RFC Liège w dwumeczu 1:2, po porażce 0:2 w pierwszym spotkaniu i zwycięstwie 1:0 w rewanżu. W tym samym sezonie trenerem był Manuel Fernandes, a jego asystentem José Mourinho. Dla Mourinho był to jeden z pierwszych epizodów pracy trenerskiej w ekstraklasie. Sezon zakończył się jednak spadkiem z ligi: Estrela zajęła 18. miejsce.
Kolejne dekady przyniosły stopniowe osłabienie klubu, a w 2011 roku pierwotna organizacja upadła z powodu problemów finansowych i bankructwa. Tradycję próbowano podtrzymać, tworząc Clube Desportivo Estrela, który kontynuował pracę z drużynami młodzieżowymi i innymi sekcjami. W lipcu 2020 roku członkowie, głosując w 92 procentach za, zdecydowali o połączeniu CD Estrela z Club Sintra Football. Powstała nowa spółka akcyjna pod nazwą Club Football Estrela da Amadora, która zajęła miejsce Sintry w trzeciej klasie rozgrywkowej, Campeonato de Portugal, i przejęła historyczne barwy oraz herb. Formalnie to nowy podmiot, który nie przejął trofeów poprzednika, choć opiera się na jego tradycji i na tym samym stadionie.
Odbudowa przebiegła szybko. Klub awansował już po pierwszym sezonie, mimo przegranego 0:1 finału play-off o mistrzostwo trzeciej ligi z Trofense, a w sezonie 2022/2023 wywalczył awans do Primeira Liga, rozstrzygając decydujące spotkanie z Marítimo w rzutach karnych. W elicie debiutował w sezonie 2023/2024, kończąc rozgrywki na 14. miejscu. Prezesem klubu był od początku nowego projektu André Geraldes.
Dziś Estrela da Amadora jest klubem łączącym dwie epoki. Z jednej strony kultywuje pamięć o pucharowym triumfie sprzed lat, z drugiej korzysta z nowych możliwości, jakie dał jej udział w profesjonalnej piłce. Mniejszy budżet niż u największych rywali sprawia, że zespół opiera się na dobrze dobranej, międzynarodowej kadrze oraz na atmosferze własnego stadionu. W portugalskim futbolu pozostaje przykładem klubu, który potrafił odbudować się po upadku i zachować dziedzictwo dzielnicy, z której wyrósł.